Vài giai thoại về ông:
– Diogenes thành Sinope và Alexander Đại đế
Theo sử gia Plutarch, khi Alexander Đại Đế tới Corinth, những người đứng đầu thành phố và các triết gia đã lũ lượt kéo nhau tới yết kiến Alexander, chỉ riêng Diogenes vắng mặt. Alexander bèn đích thân đi tìm Diogenes, và thấy ông này đang nằm dài sưởi nắng bên cái thùng ông dùng làm chỗ ngủ. Khi Alexander Đại Đế hỏi: “Hỡi nhà hiền triết, ngươi có muốn ta làm gì giúp ngươi không?”, Diogenes đã trả lời: “Ngài hãy đứng tránh sang một bên để khỏi che lấp ánh mặt trời của tôi.” Các triết gia và đám tùy tùng của Alexander Đại Đế nghe vậy cười phá lên, trong khi chính Alexander Đại Đế nói: “Nhưng thành thật mà nói, nếu ta không phải là Alexander, ta ước mình là Diogenes.”
Diogenes từng xách đèn lồng đi ngoài phố giữa ban ngày. Khi được hỏi làm gì đấy, ông trả lời: Tôi đang tìm kiếm một “con người” (thường được dịch thành “tìm kiếm một con người trung thực”). Tương truyền ông chỉ gặp toàn bọn bất lương và vô lại.